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10722 学密

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公开 作者姓名 专业名称 学科门类 指导教师 提交论文日期 成绩评定

摘要

摘 要

（中文摘要约300个汉字，英文摘要应与中文摘要基本相对应）。

关键词：

Ⅰ

Abstract

Abstract

Key words:

Ⅱ

目录

目 录

摘 要 ............................................................................................................................................... I 前 言 ............................................................................................................................................... 1 1 文献综述 ..................................................................................................................................... 2 1.1 ............................................................................................................................................... 2 1.1.1 ........................................................................................................................................ 2 1.1.2 ........................................................................................................................................ 2 1.1.3 ........................................................................................................................................ 2 1.3 小结 ..................................................................................................... 错误！未定义书签。 2 实验部分 ..................................................................................................................................... 8 2.1 ............................................................................................................................................. 8 2.1.1 ...................................................................................................................................... 8 2.1.2 ........................................................................................................................................ 8 2.2 ................................................................................................................................................ 8 2.2.1 .......................................................................................................................................... 8 3 结果与讨论 ................................................................................................................................. 9 3.1 ................................................................................................................................................ 9 3.1.1 .......................................................................................................................................... 9 结 论 ............................................................................................................................................. 10 致 谢 ............................................................................................................................................. 11 参考文献 ....................................................................................................................................... 12

Ⅲ

论文题目

前 言

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咸阳师范学院2012届本科毕业论文（设计）

1 文献综述

1.1 嘧啶介绍

1.1.1 嘧啶配合物发展

1.1.2铜（Ⅰ）配合物研究

1.1.3 2-巯基-4,6-二甲基嘧啶铜（Ⅰ）

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论文题目

1.1 嘧啶介绍

近二十年来，配位化合物的研究，在光学、电学、磁学、分离、催化以及吸附等方面具有良好的功能性和良好的应用前景，已成为当前化学领域中非常有挑战力的研究热点。因此，研究配位化合物的化学工作者来说，如何进一步设计、构筑具有特定结构和功能的配合物，就成了很有价值很意义的工作。

嘧啶化合物是人体很重要的一类物质，人类体内存在广泛的嘧啶化合物，人体体内核酸中最长见的5种含氮碱性核酸中就有3种含嘧啶结构.（尿嘧啶，胞嘧啶，胸腺嘧啶）。嘧啶类化合物有很强的生物活性因而受到广泛的关注。

嘧啶类化合物是由含嘧啶环的杂合化合物组成的，嘧啶环是由2个氮原子与4个碳原子构成的含π键六元环，结构如图1所示。

嘧啶环上的2，4，5，6可以被取代，生成对应的取代嘧啶化合物，与此同时，嘧啶环可以与许多集团链接，得到许多种类的嘧啶化合物。 在农药方面，嘧啶类化合物被用于抗真菌可以调节促进植物生长，也可以用于除草剂，杀虫剂。因而嘧啶类化合物受到非常大的关注。在医药领域，人们已经研究出维生素B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶;农药原料，如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等;染料原料，如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好，作为反应染料，已引起人们的注意。

然而巯基嘧啶化合物在医学领域有独特的研究前景。巯基类化合物是含有巯基的嘧啶杂环化合物。在医学领域有起到了独特的地位，此外巯基嘧啶类化合物还可以作为金属缓冲电极和电镀添加剂，是一种重要的前提物并且还有防锈作用。巯基嘧啶类化合物可以与一些过渡金属形成单齿和双齿配合物，可以形成非常稳定的四元螯合物，此外巯基嘧啶化合物也可以通过N , S原子与三个金属原子形成簇配合物。形成的金属配合物也具有生物活性，具有产生抗生菌，抗惊绝厥，抗痉挛的作用。

巯基嘧啶类化合物中的2-巯基-4,6-二甲基嘧啶因为其本身具有良好的生物活性，因此可以用于抗菌，过滤病原体。2-巯基-4,6-二甲基嘧啶的盐配合物与酯的配合物，对农作物的霉菌有很好的一直作用，所以研究巯基嘧啶类化合物的前景和意义非常好。研究表明，铂（Pt）和钯（Pd）的嘧啶类配合物具有很好的抗癌效果，但对人体特别是肾脏等器官的毒性大， 若用人体必需的微量元素Cu，Zn，Co等代替Pt 或Pd，则可很好降低毒性。 嘧啶化合物的种类非常多，根据嘧啶环上所链接的原子和基团的不同和排列的方式不同。人们将嘧啶化合物分为6大类，单取代嘧啶，二取代嘧啶，三取代嘧啶，四取代嘧啶，噻唑并嘧啶，吡啶并嘧啶。

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为配合物研究的一个具有重要价值和意义的课题。近年来，配位聚合物由于在光学，电学，磁学，催化，分离，吸附等方面具有潜在的功能性，已成为当前最具挑战力的热点研究领域之一。因此，进一步合成具有特定结构和功能的配合物具有非常重要的意义和价值。近年来嘧啶类化合物在农药界，医学界有有很大的应用。嘧啶化合物在生物体内有着非常重要的作用，嘧啶化合物是具有较好的生物活性的的杂环化合物。嘧啶类化合物是指分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物，与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。在医学界，嘧啶化合物被用作抗生素，镇静剂，催眠药等。近年来，人们在嘧啶类化合物治疗肿瘤方面又取得很大的进展，嘧啶类化合物也可以用于抗白血病，抗甲状腺肿大因此在医学上嘧啶类化合物有河大的研究发展前景。

1.1.1 嘧啶配合物发展

1968年英国普卜门公司第一次开发了拥有杀菌活性的嘧啶类化合物乙嘧酚之后，国外的一些农药公司也先后成功的开发了几十个含嘧啶环的杀菌剂， 例如艾格福公司开发的甲基嘧菌胺, 对于灰葡萄孢形成的各种病害均有很高的防效, 且作用方式非常独特, 通过病原体抑制蛋白质的分泌,降低某些水解酶的含量, 然后渗透到寄主组织中并使之坏死; 2000 年拜耳作物科学公司报道的内吸性杀菌剂氟嘧菌酯, 无论在真菌侵染早期还是在菌丝生长期都能提供非常好的保护和治疗作用, 可有效地防治禾谷类作物、马铃薯、蔬菜和咖啡等作物中几乎所有真菌纲(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害. 由于嘧啶化合物具有高效、低毒、作用方式独特等优点, 因此其分子设计、合成与生物活性研究仍然是杂环化合物研究中的一个十分活跃的领域[9]. 为了寻找具有更高生物活性的嘧啶类杀菌剂, 本文对这类化合物近年来的合成及杀菌活性的研究进行了分类介绍, 并对其发展趋势进行展望, 以供设计新药思考.

2000年, Pees等[10]在并嘧啶环的6 位引入2,4,6-三氟苯基, 在7 位胺上引入不同取代基, 合成了化合物1～4, 化合物结构如Scheme 1所示. 生物活性测试表明在3.13 mg/L浓度下化合物1～4对葡萄白粉病(Uncinulanecator)的抑制率达97%～100%.

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论文题目

2000年, Pees等[11]报道了专利化合物5和6的抑菌活性, 其结构见Scheme 2. 在施药浓度为0.01～10kg a.i./ha 范围内对油菜白粉病菌(Erysipha cruciferarum(Opiz) Junel)、锈病病菌(Puccinia hemerocallidis)、玉蜀黍赤霉病菌(Gibberella zeae)有明显的抑制活性.

2004年, Tormo等[12]报道了6-(2,6-二氟苯基)并嘧啶化合物7～9, 并进行了生物活性测试. 测试结果表明: 对西红柿早疫病菌(Alternaria solani), 用250 mg/L浓度的活性化合物处理的植物1%被侵染, 而未处理植物90%被侵染; 对青椒果片上的灰霉病(Botrytis cinerea),用500 mg/L浓度的活性化合物处理的植物侵染率小于3%,而未处理植物100%被侵染.

2004 年, Tormo 等报告了7-链烯基氨基-并嘧啶化合物10～12, 并进行了生物活性测试. 测试结果表明: 对早疫链格孢引起的西红柿早疫病, 用250 mg/L浓度活性化合物处理的植物没有显示出侵染, 而未处理植物100%侵染; 对灰葡萄孢引起的灰霉病, 用250mg/L 浓度活性化合物处理的植物至多3%侵染, 而未处理植物80%被侵染.

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2005年, Blettner等[14]报道了7-氨基甲基-1,2,4-并嘧啶化合物13～15 的生物活性, 生测结果显示对早疫链格孢引起的西红柿早疫病, 用250 mg/L 浓度的活性化合物处理的植物10%被侵染, 而未处理植物90%被侵染; 对灰葡萄孢引起的柿子椒叶子灰霉病, 用250mg/L 浓度活性化合物处理的植物15%被侵染, 而未处理植物90%被侵染.

2008年, Cavallaro等[15]利用固相合成法合成了系列2,7-二氨基取代-1,2,4-并[1,5-a]嘧啶-6-腈化合物16(Scheme 6). 在该反应中, 2位和7位上取代基的改变对反应无影响. 该方法适用于制备大量并[1,5-a]嘧啶类化合物并进而筛选具有优良生物活性的先导化合物.

1.1.2铜（Ⅰ）配合物研究

本课题研究2-巯基-4,6-二甲基嘧啶铜（Ⅰ），正如大家知道的很多金属酶具有铜（Ⅰ）活性中心，然而铜配合物拥有多变的配位结构和活化小分子的催化活性等特点，与此同时，铜配合物在氧化加成，新陈代谢，均相催化很多领域其化学性质越来越重要。因此铜配合物的结构和反应性能方面的研究具有重大意义。铜（Ⅰ）配合物的合成相对于其他金属配

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论文题目

合物的合成是非常困难的。即使成功，也因为铜（Ⅰ）的配合物不稳定和一些有机溶剂的溶解性低，所以不宜得到晶体。为此对深入研究铜（Ⅰ）配合物带来了很大的困难。当前，一般采用合成简单铜（Ⅰ）配合物和原性铜（Ⅰ）配合物，然后合成铜（Ⅰ）配合物的方法。但使用该种方法合成较为复杂并且合成的铜（Ⅰ）配合物许多都不稳定。因此本实验采用简单铜（Ⅰ）配合物方法。

本实验通过建立一种合成铜（Ⅱ）配合物的“氧化加成”配位反应和合成铜（Ⅰ）配合物的“还原取代”配位反应。亚磷酸（H3PO3）是一种中度还原剂，它的还原能力随着温度的升高而不断增强。根据现行的无机化学教材介绍，在酸性溶液中，对于下列两个半反应而言，它们的标准电极电势分别为－ 0． 276 V 和+ 0． 153 V： H3PO4( aq) +2H+ +2e － =H3PO3( aq) +H2O ( 1) Cu2 + + e － = Cu + ( 2)

因此，将上述两个电极设计成原电池后，该原电池的电池电动势是＞ 0 V 的，表明反应可以自发进行。也就是说，H3PO3具有将Cu2 + 还原为Cu + 的能力。

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2.1 药品试剂与仪器设备2.1.1 药品试剂 2.1.2 仪器设备

2.2

2.2.1

2 实验部分

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论文题目

3.1

3.1.1

3 结果与讨论- 9 -

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结 论

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论文题目

致 谢

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参考文献

[1] Tomalia D A, Baker H, Dewal D J, et al. A new class of polymers: starburst dendritic

macromolecules[J]. Polym J(Tokyo), 1985,1117～132

[2] 王俊, 杨锦宗等. 发散法合成树状高分子聚酰胺-胺[J]. 合成化学, 2001, 9(1):62～ [3] 周玉兰, 刘永利, 杨华.聚酰胺-胺型树状大分子化合物的合成研究[J], 首都医科大学学

报, 2001, 22(4): 321～326

[4] Bhyrappa P, Young J K. Dendrimer-metallo porphyrins synthesis and catalysis[J]. J Am

Chem Sco, 1996, (118): 5700～5711

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