有机化学练习题及参考答案

有机化学练习试卷（一）

一. 命名下列各物种或写出结构式。（本大题共 16 小题，每小题1分，总计 16 分 ）

1、写出环戊二烯钾的构造式。

2、写出2-(对甲氧基苯基)乙基正离子的构造式。

3、用Fischer投影式表示(2E, 4S)-4-甲基-2-己烯。

4、写出(Z)-1, 2-二氯-1-溴-1-丙烯的构型式。

5、写出(Z)-3-戊烯-2-醇的构型式。

6、写出

7、写出2-甲基-3-丁烯酸的构造式。

8、 写出3-(4-甲基环己基)丙酰氯的构造式。

9、 写出

10、 写出乳酸的构型式。

11、 写出

12、 写出CH3－S－CH(CH3)2的系统名称。

13、写出CH3CH2CH2—NO2的系统名称。

14、 写出2－吡啶基－2′－呋喃基甲酮的构造式。

的系统名称。 的名称。 的系统名称。

15、写出的俗名。

1 / 19

16、写出

的名称。

二. 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共 9 小题，总计 16 分 ）

1、本小题1分

2、本小题3分

3、本小题3分

4、本小题1分

5、本小题1分

6、本小题3分

7、本小题2分

8、本小题1分

9、本小题1分

三. 理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共 4 小题，总计 7 分 ）

1、本小题2分

将下列基团按亲核性强弱排列成序：

(A) OH－ (B) CH3O－ (C) CH3COO－ (D) H2O

2、本小题2分

将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A)ClCH2COOH (B)HOOCCH2COOH (C)C6H5OH

3、本小题2分

将下列化合物按酸性大小排列成序：

4、本小题1分

四. 基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共 2 小题，总计 5 分 ）

1、本小题2分

2、本小题3分

下列每对卤代烃分别与NaOH以SN2反应，试问哪个反应速率较快?为什么? 1. 溴代乙烯 和 3-溴-1-丙烯

2. 氯代环己烷 与 1, 1-二甲基-2-氯环己烷

五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 （本大题 3 分 ）

用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) α－羟基丙酸 (B) β－羟基丙酸 (C) β－羟基丙酸乙酯

六. 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。（本大题共 3 小题，总计 8 分 ）

1、本小题3分

2、本小题3分

用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。

3、本小题2分

用简便的化学方法除去正己醇中的少量正己醛。

七. 有机合成题（完成题意要求）。（本大题共 5 小题，总计 19 分 ）

1、本小题5分

以对二甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

2、本小题4分

以苯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成：

3、本小题4分

以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

4、本小题3分

以甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

5、本小题3分

八. 推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共 5 小题，总计 14 分 ）

。

3、本小题2分

化合物C7H7BrO3S具有下列性质：去磺酸基后生成邻溴甲苯，氧化生成一个酸C7H5BrO5S,后者与碱石灰共热生成间溴苯酚。写出C7H7BrO3S所有可能的构造式。

4、本小题4分

某化合物A(C10H7NO2)，在水、稀酸和碱中都不溶，但与锌及盐酸共热时，则逐渐溶解，然后向此溶液中加入苛性钠使其呈碱性反应后，再用乙醚提取，可得化合物B。将A和B分别氧化则得3-硝基邻苯二甲酸和邻苯二甲酸。试写出A，B的可能构造式。

5、本小题3分

组成为C4H3Cl2N的化合物，水解时生成丁二酰亚胺。确定此化合物的构造。

九. 反应机理题（分别按各题要求解答）。（本大题共 2 小题，每小题6分，总计 12 分 ）

1、异戊烷进行一元氯化时，产生四种异构体，它们的相对含量经测定如下：

请写出反应活性中间体，并解释四种产物相对含量的大小。

2、解释下列反应事实：

(62%)

(38%)

十. 命名下列各物种或写出结构式。（本大题共 16 小题，每小题 1分，总计 16 分 ）

1、 1

21

、

3、

2

1

4、

5、

1

6、2, 6-二甲基-5-庚烯醛 1

1

7、8、

9、 N-乙基硫脲 1

10、

11、 对巯基苯甲酸 1 12、 甲基异丙基硫醚 1

131 14、

、

1

－

硝

基

丙

烷

151

、

羧

甲

基

纤

维

素

钠

盐

16、L－2－氨基丙酸 1

十一. 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共 9 小题，总计 16

分 ） 1、本小题1分

1

2、本小题3分

3、本小题3分

各1

各1

4、本小题1分

5、本小题1分

6、本小题3分

7、本小题2分

8、本小题1分

9、本小题1分

1

1、本小题2分

(B)＞(A)＞(C)＞(D) 2、本小题2分

(A)＞(B)＞(C) 3、本小题2分

(C) > (D) > (A) > (B) 2 4、本小题1分

(A)>(B) 1

2

2

十二. 理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共 4 小题，总计 7 分 ）

十三. 基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共 2 小题，总计 5 分 ）

1、本小题2分

价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础，其不同处在于，2

价键理论对成键电子是用定域观点描述，而分子轨道理论是以离域的观点处理。

2、本小题3分

1.乙烯型卤代烃中的卤原子很不活泼，因卤素上的p轨道与乙烯基的π键发生p-π共轭，使溴不易被取代。而3-溴-1-丙烯以SN2反应时过渡态较稳定，活化能较低。所以反应速率是

3-溴-1-丙烯＞溴乙烯。 2

2.在SN2反应中立体效应起着重要作用，氯代环己烷比1, 1-二甲基-2-氯环己烷空间阻碍小，因此氯代环己烷的反应速率较快。 3

十四. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 （本大题 3 分 ）

(A)和(B)能与NaHCO3水溶液作用而释出CO2，而(C)则否。 1 (A)能与热的浓H2SO4作用而释出CO2。 3

十五. 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。（本大题共 3 小题，总计 8 分 ）

1、本小题3分

加入AgNO3或CuCl的氨溶液，1-癸炔生成癸炔银或炔亚铜沉淀，分离1-1.5

加稀3

2、本小题3分

加入NaOH水溶液，对甲苯酚成钠盐而溶解，分层。水溶液加酸，对甲苯酚析出。 1

苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸，苯甲醚成钅羊盐而溶解，分出氯苯。 2

加水稀释钅羊盐，苯甲醚析出。 3

3、本小题2分

用NaHSO3饱和溶液洗涤。 1、本小题5分

2

HNO3

分解金属炔化物，1-癸炔析出。

癸

烯

与

金

属

炔

化

物

。

十六. 有机合成题（完成题意要求）。（本大题共 5 小题，总计 19 分 ）

2、本小题4分

3、本小题4分

4、本小题3分

5、本小题3分

十七. 推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共 5 小题，总计 14 分 ） 1、本小题3分

各1

2、本小题2分

2

3、本小题2分

4、本小题4分

5、本小题3分

分 ）

十八. 反应机理题（分别按各题要求解答）。（本大题共 2 小题，每小题 6分，总计 12

1、四种活性中间体的相对稳定性顺序为：

考虑到氢原子的被取代概率，四种异构体产物生成的相对概率大小为：

这与四种中间体的相对稳定性顺序一致。 5

2、

(Ⅰ) (Ⅱ)

1

2

3

由于碳正离子(Ⅱ)是苄基型正离子，它比钅翁型离子(Ⅰ)稳定；另外，Cl2异裂与C＝C双键加成后，Cl－仍与—Cl相距较近，同侧加成比异侧加成有利，故产物以赤型为主。

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