反相离子对高效液相色谱法分离金属配合物{Fe[3-(2-吡啶基)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪]_3} 2+几何异构体

2008Marc年3月h2008Chinese色Journa谱loVtogra0126N．O．2fChromaphy237～241摘要：采用反相离子对高效液相色谱法分离测定了金属配合物{F([Fee[3(2吡啶基)一一一5，6二一苯基一1，2，4一三嗪]t，“(PDT)]、”)的两种几何异构体研究了流动相中有机改性剂(乙腈甲醇)的含量不同种类和浓度的离子对，、、试剂(高氯酸钠和十二烷基硫酸钠(SDS))对色谱分离的影响留因子(丘)分离度选择性因子等)进行了探讨、。并在不同的试验条件下对所获得的色谱参数(保，，、。在不同种类及浓度的离子对试剂条件下。二元流动相中乙腈的含量与两种几何异构体的响程度更为显著。Ink之间均呈显著的线性关系，研究进一步发现SDS的浓度变化对异构体的保留因子影，在上述实验的基础上引入更能灵活调节洗脱强度和分离度的三元流动相(乙腈／甲醇／水)优，化选择了三元流动相中有机改性剂的比例以及离子对试剂的种类和浓度使得异构体的色谱分离得到了满意的结果4．。实验结果表明异构体的峰面积(A)和浓度(，c)之间的线性关系良好面式和经式异构体的检测限分别为，28和3．44nmL(S／Ng／=3)。关键词：反相离子对高效液相色谱法；{Fe[3(2吡啶基)一一一5—，6二一苯基一l，2—，4一三嗪—]t，“；金属配合物；几何异构体中图分类号：0658文献标识码：A文章编号：10008713(2008)02023705栏目类别：研究论文Absetract：Amethodh5asbeend一evelop，edfozrtheese“paratioenoftwo“geometricalisncn—omersaofthde{Fphicrea[3(2一pyridyler)一，6diphenyl1c，24atriaoin]}3([F(P．DT)3]ee)ecusingioopirreverseae—aseconhighpditiontssformanceasercanounliquideconrahnromtgraphy(RPHPLC)anmnTheftsfthehoromtographpa—，sucmhpthtetofacetonitrilesodthdocetypandconcentratiofthbinlecioyn—iregeasen(sceodiunwhlodter(Na)，Cl04)eorrediutioedtaecylsulfate，(SDS))，nianthearmowbilph(adatoitrileaswateonmthtenfa—or(k)rearesolutiondorsetiVityaerediscusse．Itfdtha_ttoneonoatternht．owthionmaopirgentwasasNoaCl0。SDSretdifferenetconcentrtions，theaceoitriletwOconteersainthwebileOphasehgoadfisneargrmeressionquationescWiththneInkokfthtwisomItaslSoanbtserveodthCl0m4t．SDSMhowedoresepositivoeffetoothefthinegeometricmliseomersthanacethtoefNaoreover，thtepwraraastionftheotweiseomcersthetograternaryolbiph。asec(itrilecon，eothanoelandwa)decevenlipd．Thhromaphicconditionsinludingthtentfthorganicmodifie(ato‘收稿日期：20071008。‘第一作者：朱维晃博士，，．E—mail：zhuweih．uang@maxaua：wt．edu．aN．通讯联系人：吴丰昌博士生导师研究员，E—liufengchang@vip．gyig．ac．an󰀀基金项目：国家杰出青年基金项目(No目(No。．．40525011)陕西省自然科学基金项目(No、．2007E241)和西安建筑科技大学校内人才基金项l／1。7。。O。9RC0613)．本文的英文电子版由Elsevier出版社在ScienceDirect／w上出版(http：／ww．sciencedirect．corn／science／journa)󰀀维普资讯 http://www.cqvip.com

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第２期　朱维晃，等：反相离子对高效液相色谱法分离金属配合物｛Ｆｅ［３一（２一吡啶基）一　５，６－二苯基一１，２，４一三嗪］　｝“几何异构体　‘　ｙ‘　ＳＤＳ和高氯酸钠。在此研究基础上，引入了更能灵　活调节流动相组成及洗脱强度的三元流动相（乙　离效果越明显；当流动相中乙腈含量小于５７％时，　随流动相中乙腈含量的增加，Ｒ　呈现出与上述相反　的趋势。当流动相中的离子对试剂为ＳＤＳ时，Ｒ。　随流动相中乙腈含量的变化曲线也出现拐点。在乙　腈含量为５３％时，分离度Ｒ　近似为零；乙腈含量在　腈／甲醇／水），进一步优化了配合物［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］　两种几何异构体的色谱最佳分离条件。　２．１．１　二元流动相中乙腈含量对色谱分离的影响　当流动相中乙腈的含量（水相为含有相应离子　其他范围内变化时，分离度的变化趋势均与离子对　试剂为高氯酸钠时相似。当流动相中的乙腈为　７５％时，Ｒ　接近１．５（完全分离时Ｒ。的理论值），但　是由于ＳＤＳ的浓度（２　ｍｍｏｌ／Ｌ）较低，带正电荷的　对试剂的醋酸钠缓冲溶液）变化时，配合物　［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］“的两种几何异构体的保留因子对数　值（Ｉｎ　ｋ）以及两种异构体之间的分离度也发生相应　的变化。　实验结果表明，当流动相中的离子对试剂为６０　ｍｍｏｌ／Ｌ的高氯酸钠时，两种异构体的Ｉｎ　ｋ与流动　相中乙腈含量（　）之间的线性关系分别为：Ｉｎ　ｋ＝　一０．１３４　７　＋１０．４１８（ｒ２＝０．９９６　４，　＝１２，面式异　构　怔），Ｉｎ　ｋ＝一０．１３０　１　＋１０．１７（　＝０．９９３　４，　＝１２，经式异构体）；当流动相中的离子对试剂为２　ｍｍｏｌ／Ｌ　ＳＤＳ时，Ｉｎ　ｋ与流动相中乙腈含量的线性　关系为：Ｉｎ　ｋ：一０．１５０　８　＋１　１．４０３（ｒ２：０．９８２　４，　：９，面式异构体），Ｉｎ　ｋ＝一０．１４０　９　＋１０．９０６（　：０．９７８　７，　＝９，经式异构体）。说明在不同的离子　对试剂条件下，随着二元流动相中乙腈含量的增加，　配合物［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］“的两种几何异构体的Ｉｎ　ｋ均　呈线性减小趋势，表现出明显的反相色谱特征，符合　在二元溶剂（如乙腈／水）反相色谱中溶质的保留随　洗脱剂浓度变化的规律　…。　二元流动相中乙腈含量对两种几何异构体分离　度（Ｒ　）的影响见图２。当流动相中的离子对试剂为　高氯酸钠时，乙腈含量在５７％～６０％范围内时，两种　几何异构体之间的Ｒ　近似为零，不能得到有效分　离，在色谱图上只出现重叠的单峰。当流动相中的　乙腈含量大于６０％时，随着流动相中乙腈含量的增　加，分离度Ｒ　也逐渐增加，即两种几何异构体的分　（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）／％　图２二元流动相中乙腈含量对［Ｆｅ（ＰＤＴ）３］“两种　几何异构体分离度（Ｒ　）的影响　Ｆｉｇ．２　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｂｉｎａｒｙ　ｍｏｂＨｅ　ｐｈａｓｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ（Ｒ　）ｂｅ—　ｔｗｅｅｎ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ［Ｆｅ（ＰＤＴ）３】“　异构体的拖尾现象得不到有效抑制。　２．１．２　二元流动相中离子对试剂浓度变化对色谱　分离的影响　在讨论二元流动相（乙ａ￣／水）中离子对试剂浓　度变化对色谱分离的影响时，考虑到色谱分离过程　中所需适宜的分离度和保留因子，选用的流动相中　乙腈含量为７０％。流动相中离子对试剂高氯酸钠和　ＳＤＳ浓度变化对ＰＤＴ及［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］“两种几何　异构体保留因子的影响见图３。　图３流动相中离子对试剂浓度对ＰＤＴ及［Ｆｅ（ＰＤＴ），］“　两种几何异构体保留因子的影响　Ｆｉｇ．３　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｉｏｎ－ｐａｉｒ　ｒｅａｇｅｎｔ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｂｉｎａｒｙ　ｍｏｂｆｉｅ　ｐｈａｓｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｋ　ｏｆＰＤＴ　ａｎｄ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ［Ｆｅ（ＰＤＴ）３】“　１．ＰＤＴ：２．ｆａｃ—ｉｓｏｍｅｒ；３．ｍｅｔ－ｉｓｏｍｅｒ．　由于［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］　的两种几何异构体均带有　两单位正电荷，与带负电荷的高氯酸根和ＳＤＳ形成　极性较弱的离子对缔合物，因此，随着流动相中离子　对试剂ＳＤＳ和高氯酸根浓度的升高，这两种几何异　维普资讯 http://www.cqvip.com

・２４０・　色　构体在反相色谱柱上的保留得到增加，故ｋ值也随　之增加。当采用ＳＤＳ作为离子对试剂时，对异构体　保留因子的影响较为显著，面式和经式两种异构体　的ｋ值分别由１．４５和１．８６（ＳＤＳ为０　ｍｍｏｌ／Ｌ时）　增加至９．５９和１１．０３（ＳＤＳ为３０　ｍｍｏｌ／Ｌ时），即　分别增加了５．６１倍和４．９２倍；而以高氯酸根作为　离子对试剂时，在相同的浓度范围内（０～３０　ｍｍｏｌ／　Ｌ）变化时，面式和经式两种异构体的ｋ值只分别增　加了１．２８倍和１．５１倍，可见ＳＤＳ作为离子对试剂　能显著改变两种异构体的ｋ值。　而电中性的ＰＤＴ由于难于形成保留增加的离　子对化合物，故其ｋ值几乎不受离子对试剂浓度变　化的影响，保持在１．２６（离子对试剂为高氯酸根时）　和１．０５（离子对试剂为ＳＤＳ时）左右。　流动相中两种离子对试剂浓度变化对　［Ｆｅ（ＰＤＴ）　］“两种几何异构体的　和选择性因　子　的影响见图４。随着离子对试剂浓度的增加，　异构体之间的分离度均逐渐增大，而选择性因子则　逐渐减小。但是随着不同的离子对试剂浓度的增　加，异构体之间的分离度增加的程度也不同，从图４　可以看出：当高氯酸钠浓度由０增加到３０　ｍｍｏｌ／Ｌ　时，分离度由１．０２变化为１．３５，增加了３２％，而ＳＤＳ　在相同的浓度变化范围内，分离度由１．１变化为　３．３６，增加了约２００％。由此可见，ＳＤＳ对分离度的　影响更为明显。　２．１．３　三元流动相中甲醇和乙腈含量比对色谱分　离的影响　在二元流动相（乙腈／水）研究的基础上，进一　步讨论了三元流动相（乙腈／甲醇／水）体系下［Ｆｅ　（ＰＤＴ）　］“两种几何异构体的色谱分离情况。　在保持三元流动相中乙腈和甲醇总量为７０％　以及离子对试剂高氯酸根浓度为６０　ｍｍｏｌ／Ｌ的条　件下，三元流动相中乙腈和甲醇的含量变化对异构　体保留因子的影响见图５。由于甲醇的洗脱能力比　乙腈弱，随着流动相中甲醇含量的增加，则异构体的　保留时间会延长，保留因子也随之增加；当乙腈与甲　醇的体积比小于３０／４０时，两种异构体的保留因子　均出现减小的异常趋势。　保留因子产生异常趋势的原因主要是：随着甲　醇含量的增加，上述三元流动相体系的密度出现不　规则的变化，从而导致溶质保留产生相应的不规则　变化　：１）由于甲醇和水易生成氢键而缔合在一　起，故当甲醇含量增加时，三元流动相体系中水与甲　醇生成氢键的机会上升，从而呈游离态洗脱能力弱　的水含量减少，使得因甲醇含量的增加而对流动相　洗脱能力减弱的效应削弱，总体上使得溶质的保留　谱　第２６卷　图４流动相中离子对试剂浓度变化对［Ｆｅ（ＰＤＴ】　】　两种　几何异构体的Ｒ。和口的影响　Ｆｉｇ・４　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｉｏｎ。ｐａｉｒ　ｒｅａｇｅｎｔ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｂｉｎａｒｙ　ｍｏｂｉｌｅ　ｐｈａｓｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　Ｒ。ａｎｄ口ｂｅｔｗｅｅｎ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ［Ｆｅ（ＰＤＴ】３］　Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌ￣）：Ｖ（Ｍｅｔｈａｎｏ１）　图５三元流动相中乙腑和甲醇的体积比对［Ｆｅ（ＰＤＴ】，】　两种几何异构体保留因子的影响　Ｆｉｇ．５　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ／ｍｅｔｈａｎｏｌ（ｖ／ｖ】ｉｎ　ｔｈｅ　ｔｅｒｎａｒｙ　ｍｏｂｉｌｅ　ｐｈａｓｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｋ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ［Ｆｅ（ＰＤＴ】３］“　Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍｏｂｉｌｅ　ｐｈａｓｅ：Ｖ（ｍｅｔｈａｎｏｌ＋ａｃｅｔｏ—　ｎｉｔｒｉｌｅ）：Ｖ（ｗａｔｅｒ１＝７０：３０．　１．ｆａｃ－ｉｓｏｍｅｒ：２．ｍｅ￣ｏｍｅｒ．　时间减小；２）由于甲醇是一种强的质子供体和受　体，更易于与固定相形成氢键，当其含量增加时，甲　醇与固定相之间的作用力得到加强，从而相应减弱　了溶质与固定相之间的作用力，溶质的保留时间和　保留因子也随之减小。当流动相中乙腈和甲醇含量　比例为２０：５０和２５：４５时，两种异构体之间的分离　度达到最大值（５．６２）（见图６）。　２．１．４最佳流动相组成的选择　Ｐａｌｍａｒ等　刘认为异构体在色谱柱上的洗脱顺　序主要取决于异构体的偶极相互作用，面式异构体　维普资讯 http://www.cqvip.com

第２期　朱维晃，等：反相离子对高效液相色谱法分离金属配合物｛Ｆｅ［３一（２一吡啶基）一　５，６－二苯基一１，２，４－三嗪］　｝　几何异构体　…　‘　ｌ‘　Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）：Ｖ（Ｍｅｔｈａｎｏ１）　图６三元流动相中乙腈和甲醇的体积比对［Ｆｅ（ＰＤＴ）。］“　两种几何异构体　。的影响　Ｆｉｇ．６　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ／ｍｅｔｈａｎｏｌ（、ｒ／ｖ）ｉｎ　ｔｈｅ　ｔｅｍａｒｙ　ｍｏｂｉｌｅ　ｐｈａｓｅ　ｏｉｌ　ｔｈｅ　Ｒ。ｂｅ—　ｔｗｅｅｎ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ［Ｆｅ（ＰＤＴ）３］“　的偶极相互作用比经式异构体要强。极性越大，分　子之间的相互作用力越大。在反相色谱中，固定相　的极性小于流动相，所以面式异构体与流动相的偶　极相互作用相对较大，面式异构体优先被洗脱下　来㈣。　在确定了流动相组成为乙腈／甲醇／水（体积比　为２０：５０：３０）后，考察了离子对试剂种类对两种异　构体的分离效果，结果表明，当离子对试剂为１．６７　ｍｍｏＵＬ　ＳＤＳ时，面式和经式两种异构体的保留因　子分别为１１和１５．６，分离时间较长，且带正电荷的　异构体的拖尾现象较为明显。实验中同时考察了将　高氯酸钠作为离子对试剂对色谱分离的影响，结果　表明，当高氯酸钠在０～１００　ｍｍｏＵＬ范围内变化　时，高氯酸根浓度越高，对两种异构体的色谱峰形改　善以及谱峰拖尾现象的抑制程度越明显；当高氯酸　根浓度不低于５０　ｍｍｏｌ／Ｌ时，两种异构体的拖尾现　象均得到有效控制。考虑到过高浓度的高氯酸盐对　色谱系统有一定的损害作用，故在实验中选择离子　对试剂高氯酸根的浓度为６０　ｍｍｏｌ／Ｌ。在此色谱条　件下，面式和经式两种异构体的保留因子仅为３．２５　和４．６５，８　ｍｉｎ内即可完成色谱分离过程（见图７），　且两种异构体的峰形得到改善，谱峰拖尾现象受到　抑制，同时两种异构体之间得到更充分的分离（分　离度Ｒ　＝５．６２）。　２．２线性关系考察及检测限　在最佳三元流动相组成条件下，对一系列不同　浓度的［Ｆｅ（ＰＤＴ），］　异构体进行了分离，以峰面　积（Ａ）对其浓度（Ｃ，ｍｏｌ／Ｌ）进行线性回归，结果表　明在４～２５　ｘ　１０。ｍｏＶＬ范围内线性关系良好，线　性方程分别为：经式异构体Ａ＝３．６３３　３　Ｃ一２．３３７　８　（ｒ２＝０．９９５　７，ｎ＝７），面式异构体Ａ＝１．８２１　９　Ｃ一　１．０７８　３（ｒ　＝０．９９６　４，ｎ＝７）。面式和经式异构体　的检测限分别为４．２８和３．４４　ｎｇ／ｍＬ（　Ⅳ＝３）。　图７最佳色谱条件下ＰＤＴ和配合物［Ｆｅ（ＰＤＴ）。］“　两种几何异构体的分离色谱图　Ｆｉｇ．７　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ＰＤＴ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｔｗｏ　ｉｓｏｍｅｒｓ　ｏｆ　［Ｆｅ（ＰＤＴ）３］“ｉｎ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　Ｃｏｎｄｉｉｔｏｎｓ：ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ，２９５　ｎｍ；５－　ｍ　ｐａｒｔｉｃｌｅ　ｓｉｚｅ　Ｅｃｌｉｐｓｅ　ＸＤＢ—Ｃ８（４．６　ｍｍ　ｘ　ｌ５０　ｍｍ）；Ｍｏｂｉｌｅ　ｐｈａｓｅ：ａｃｅ—　ｔｏｎｉｔｒｉｌｅ／ｍｅｔｈａｎｏｌ／ｗａｔｅｒ（２０：５０：３０。ｖ／ｖ／ｖ），６０　ｍｍｏ１／Ｌ　Ｎａ－　Ｃ１０ｄ，２０　ｍｍｏｌ／Ｌ　ａｃｅｔａｔｅ　ｂｕｆｆｅｒ；ｆｌｏｗ　ｒａｔｅ：１．００　ｍＬ／ｍｉｎ．　１．ＰＤＴ；２．ｆａｃ—ｉｓｏｍｅｒ；３．ｍｅｔ－ｉｓｏｍｅｒ．　３　结论　本文采用反相离子对高效液相色谱法对［Ｆｅ　（ＰＤＴ）　］　的两种几何异构体进行了分离，所用的　色谱固定相为普通的反相键合Ｃ８柱，但由于优化　选择了色谱条件，使用了更能灵活的调节洗脱强度　的三元流动相（乙腈／甲醇／水，体积比为２０：５０：３０，　离子对试剂高氯酸钠浓度为６０　ｍｍｏｌ／Ｌ），使得　ＰＤＴ及［Ｆｅ（ＰＤＴ），］　的两种几何异构体直接在　ｃ８柱上得到了满意的色谱基线分离。　参考文献：　［１］Ｔｅｓｉｃ　Ｚ　Ｌ，Ｓａｂｏ　Ｔ　Ｊ，Ｔｒｉｆｕｎｏｖｉｃ　Ｓ　Ｒ，ｅｔａ１．Ｊ　ＣｈｒｏｍａｔｏｇｒＡ，　１９９９，８４７：２９７　『２］　ｕ　Ｄ　Ｒ，Ｈｕ　Ｃ　Ｗ．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　（李道荣，胡长文．分析试验室），２００４，２３（３）：６８　［３］　Ｌｉｕ　Ｙ，Ｈｅ　Ｊ，Ｌｉｕ　Ｚ　Ｄ，ｅｔ　ａ１．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｂｒｏｍａｔｏｇ—　ｒａｐｈｙ（刘洋，何键，刘祝东，等．色谱），２００２，２０（４）：３４５　［４］Ｗａｎｇ　Ｙ　Ｃ，ＬｉｕＱＰ，ＬｉｕＪＣ，ｅｔａ１．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆＣｈｒｏ—　ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（王园朝，刘绮萍，刘锦春，等．色谱），１９９３，１１　（６）：３２７　［５］Ａｌｄｒｉｃｈ—Ｗｒｉｇｈｔ　Ｊ　Ｒ，Ｇｒｅｇｕｒｉｃ　Ｉ，Ｖａｇｇ　Ｒ　Ｓ，ｅｔ　ａ１．Ｊ　Ｃｈｒｏｍａ－　ｔｏｇｒＡ，１９９５，７１８：４３６　［６］　Ｆｌｅｔｃｈｅｒ　Ｎ　Ｃ，Ｎｉｅｕｗｅｎｈｕｙｚｅｎ　Ｍ，Ｒａｌｎｅｙ　Ｓ．Ｊ　Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ，　Ｄａｌｔｏｎ　Ｔｒａｎｓ，２００１：２　６４１　［７］ＰｅＵｅｇｒｉｎｉ　Ｐ　Ｐ，Ａｌｄｒｉｃｈ・Ｗｒｉｇｈｔ　ＪＲ．ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓ，２００３：１７６　［８］Ｈａｇｅ　Ｒ，Ｈａａｓｎｏｏｔ　Ｊ　Ｇ，Ｒｅｅｄ￣ｊｋ　Ｊ．Ｉｎｏｒｇ　Ｃｈｉｎａ　Ａｃｔａ，１９９０，　１７２（１）：１９　『９１　Ｓｃｈｉｌｔ　Ａ　Ａ，Ｔａｙｌｏｒ　Ｐ　Ｊ．Ａｎａｌ　Ｃｈｅｍ，１９７０，４２（２）：２２０　［１Ｏ］Ｌｕ　Ｐ　Ｚ，Ｄａｉ　Ｃ　Ｚ，Ｚｈａｎｇ　Ｘ　Ｍ．Ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｈｒｏｍａｔｏ’　ｇｒａｐｈｉｃ　ｔｈｅｏｒｙ．Ｂｅ￣ｊｉｎｇ：Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｒｅｓｓ（卢佩章，戴朝政，　张祥民．色谱理论基础．北京：科学出版社），１９９７　［１１］Ｋａｔｚ　Ｅ　Ｄ，Ｌｏｃｈｍｕｌｌｅｒ　Ｃ　Ｈ，Ｓｃｏｔｔ　Ｒ　Ｐ　Ｗ．Ａｎａｌ　Ｃｈｅｍ，　１９８９，６１：３４９　［１２］Ｐｏｏｌｅ　Ｃ　Ｆ，Ｋｉｒｉｄｅｎａ　Ｗ，ＤｅＫａｙ　Ｃ，ｅｔ　ａ１．Ｊ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ　Ａ，　２００６。１　１１５（１／２）：１３３　［１３］Ｐａｌｒａａｒ　Ｒ　Ａ，Ｆａｙ　Ｒ　Ｃ，Ｐｉｐｅｒ　Ｔ　Ｓ．Ｉｎｏｒｇ　Ｃｈｅｍ，１９６４，３：８７５　［１４］Ａｋａｍａ　Ｙ，１ｗａｄａｔｅ　Ｔ，Ｔｏｎｇ　Ａ，ｅｔ　ａ１．Ｊ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ　Ａ，　１９９７，７８９：４７９